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贾阳靠赌博为生，日子过得浑浑噩噩，但运气不佳，越赌越输，越输越赌，欠了高额的高利贷。就在贾阳又赌输了的时候却碰见了初恋女友葛莹的老公晓亮，晓亮赢了钱拽着贾阳去喝酒，晓亮被贾阳灌醉后说出了当年阻挡贾阳和葛莹恋爱的全过程。贾阳把晓亮送回家，见到了葛莹和她的女儿，之后便去了晓亮说的藏书信的地方，贾阳拿着书信一封一封读着，心痛不已。
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贾阳从文具店买来纸和笔，从邮局买了一本邮票，决定给当年的自己写信，但考虑到当年的信会被拦下，于是贾阳便把收件人写成李滨，让李滨转交给当年的自己。贾阳为了确认信寄没寄出去，砸碎学校传达室玻璃，偷出了邮筒的钥匙。传达室的牛大爷趁贾阳不注意，打昏了贾阳，等贾阳醒来发现自己衣服被换，手机和车都不见了，原来贾阳是穿越了。
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当贾阳醒来时发现葛莹就睡在他的身旁，贾阳无比兴奋，他终于达成夙愿。没想到的是他竟然和葛莹只是偷情关系，原来葛莹已经嫁为人妇。贾阳充满疑惑，就在此时他的头再次剧烈疼痛。时间回到1999年，正在玩网游的贾阳收到了未来贾阳写给自己的信，贾阳读完洋洋洒洒的十多页信之后便去找刘晓亮宿舍的"百宝箱"。
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贾阳故意应聘到葛莹老公吴军的公司，这让葛莹很不理解。晚上，贾阳在公司加班到很晚，吴军开车送贾阳回家，贾阳借机请了几天假回了老家。工作中贾阳逐渐成为吴军的得力助手，到处陪着吴军应酬。吴军开会总结上月的业绩，贾阳的贡献受到了吴军的极大好评。
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贾阳过完节回到公司，吴军告诉贾阳他与葛莹的关系破裂。贾阳十分内疚，心生悔意。葛莹与贾阳去外地度假，两人在酒店终日狂欢，但贾阳知道葛莹并不快乐。他知道葛莹内心深处其实对吴军难以割舍。回到公司后贾阳看到痛苦的吴军愈发萎靡，两人在天台喝酒聊天。
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贾阳再次收到来自未来的信件，于是和葛莹再次出走私奔，贾阳按信中所说的内容照做，买了彩票中了大奖，在信件的最后，未来的贾阳叮嘱自己赚钱不要太急功近利。转天，贾阳找到网吧老板，花二十万买下了网吧。随后又按照信中所说举报了传销窝点救下了李娟。
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贾阳与周瑶瑶的不雅照被媒体披露出来，而且就在周瑶瑶刚刚获得银行七亿元的贷款后，两人神秘失踪，所有人都猜测他们是携款私逃。
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耿建伟与贾阳回到校园，贾阳把那份档案投入了绿邮箱，原来那份档案并不是什么账号密码，只是贾阳的一些画稿。贾阳为的就是吸引他们回家，家中有监控，早已报警。恼羞成怒的耿建伟枪杀了贾阳，逃跑。而那份画稿穿越时空回到了贾阳手中，
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